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有机合成问题 [复制链接]

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离线kuank
 
只看楼主 倒序阅读 楼主  发表于: 2010-05-25
— 本帖被 Carneades 从 资料文献 移动到本区(2010-06-02) —
不超过四碳原料合成:合成CH3COOCH2C(CH3)3
请问(CH3)3CCH2OH部分怎么合成?
书上是用(CH3)3CBr+Mg,但这样是不是会消去?
[ 此帖被活动星图在2010-05-26 11:20重新编辑 ]
离线mm285954

只看该作者 沙发  发表于: 2010-05-26
(CH3)3CH2X+CH3X+Na 可否?然后卤代又水解…
<br />※ 来源:·<a href='https://www.huaxueba.com/m' class='b'>NEO化学吧手机版</a>
[ 此帖被活动星图在2010-05-26 11:21重新编辑 ]
我 眷恋着原子 却 错过了能级
离线Carneades

只看该作者 板凳  发表于: 2010-05-26
参考答案
1
有机原料:乙酰氯、叔丁醇、三甲胺
步骤:
叔丁醇溶解在浓硫酸中,通入一氧化碳进行羰基化,然后水解成2,2-二甲基丙酸;
然后用LAH在乙醚中还原成2,2-二甲基丙醇(新戊醇);
最后用乙酰氯和三甲胺(缚酸剂)酰化,得到TM。

分析:通过羰基化反应引入第五个碳原子。

2
有机原料:乙酰氯、叔丁基溴、甲醛、三甲胺
步骤:
叔丁基溴在THF中用过量金属锂处理,得到叔丁基锂
(这一步产率估计不高);
叔丁基锂和甲醛加成,然后水解得到新戊醇。
最后用乙酰氯和三甲胺(缚酸剂)酰化,得到TM。


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