NEO化学吧

有机机理推断题

Carneades 2009-01-27 15:18

（3）的中间体有苯炔吗？
（4）中，叔丁氧基负离子进攻羰基，还是进攻α碳原子？

CN_havoc卡曼奇 2009-01-27 17:22

没有苯炔吧，氨基钠是用来把丙二酸二乙酯变成钠盐的，液氨作溶剂。
第二个不清楚。。。

sunnybird 2009-01-27 17:31

第三个是CH2(CO2Et)2的亚甲基变成负离子么...这条路线的话就没有苯炔了
第四个攻α碳我写出来了比较合理的...攻羰基没能写出来

Carneades 2009-01-28 01:24

谢谢楼上各位。
不过我还是认为苯炔的机理比较合适。毕竟这种中间体就是在NaNH2的NH3溶液里被发现的。旁边的副产物苯胺或许就是提示。
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sunnybird 2009-01-28 10:44

第一个机理确实绝妙...可是不形成苯炔也能写出来啊>o<飘走

Carneades 2009-01-28 10:54

[b] 5# sunnybird [/b]
能否说下您的方法？
如果您的方法可以把两种产物的形成都解释得通，那也行。

sunnybird 2009-01-28 11:49

[b] 6# Carneades [/b]

不行...没办法解释苯胺...Orz

subsistierend 2009-01-28 17:38

第二个就是传说中的Darzen（大概是这个拼法）反应，制备环氧酸（酮）的反应。至于第一个，我支持生成苯炔后丙二酸二乙酯负离子对它的亲核加成机理。至于第三个。。。先是负离子对环氧乙烷的开环，然后五元内酯化。