Org Chm:(羧酸衍生物)机理推断

Carneades 2009-02-06 22:26

(1、2)就是Hofmann酰胺降解,涉及后面章节的内容了。
这两题答案12小时内发布。
我的问题:
(3)反应条件压根没见过,还莫名其妙多了一个碳。
(4)没思路。
(5)牵涉到碳正离子重排吗?

subsistierend 2009-02-06 22:39

第四个:

subsistierend 2009-02-06 22:41

最后一步不是下两个H+。。。应该是下一个H2

吾生行休矣 2009-02-06 22:45

3,碳酸氢钠参加反应了?
4,不知怎么的就促进了碳氮双键的“烯醇式”。
5,是跟碳正有关,不过氢离子怎么就不加在另一个双键上呢?

Carneades 2009-02-06 22:45

太强大了!我怎么也想不到那个羰基氧会掉头来反咬一口!
在这种条件下,氢气脱得下来吗?

subsistierend 2009-02-06 22:45

第五个很简单,脂环上的双键被质子化,酰基氧进攻碳正离子,生成一个缩醛,然后水进攻失去一分子MeOH和一个H+,变成产物。

subsistierend 2009-02-06 22:46

第三个。。。这个反应我见过,不过是用Pd(0)催化用CO做碳源的。。。没见过这样的条件

subsistierend 2009-02-06 22:48

话说Niels有机看到哪了?

Carneades 2009-02-06 22:51

[b] 8# subsistierend [/b]
胺。

为了不浪费楼,顺便把(1、2)答案发布下

subsistierend 2009-02-06 22:52

同意我的答案么?