关于消除和丙酮醛的问题~|资料文献

友情de羁绊 2009-04-03 20:17

[i=s] 本帖最后由友情de羁绊于 2009-4-3 21:16 编辑 [/i]

1、2，3-二溴丁烷的消除产物是以双烯为主还是炔为主？
2、CH3COCHO性质很活泼？能否和托伦/菲林试剂反应生成酸？2个C的正电荷会不会使这东西不稳定？

Cattigrew 2009-04-03 20:31

第一个应该是看构象吧
还是两个手性的
正电荷集中在两个相邻的原子上可能会不大稳定吧...我不是很确定

CasperVector 2009-04-04 12:22

第一个要依赖于碱的强度...应该是强的出炔,弱的出双烯- -

吾生行休矣 2009-04-04 20:49

热力学和动力学的竞争
当然是不稳定的,不过一般情况下还是没那么容易断键,不是有丙酮酸的吗?身体中到处都是.在较强氧化条件下,比斐林土伦试剂强些,可以断键,比如邻位、间位羰基酸的脱羧反应。

subsistierend 2009-04-05 14:21

貌似更倾向于生成炔。。。
丙酮醛存在很大的分子内歧化的倾向，碱处理变成乳酸。

CN_havoc卡曼奇 2009-04-05 14:29

第一个应该是炔，当然不同溶剂温度等条件下产物不一样，但是炔比双烯稳定

Carneades 2009-04-05 14:48

消除那个，最好分步考虑。
第一步：根据匝氏规则，碱主要拔仲氢，生成2-溴-2-丁烯。
第二步：碱拔3位的氢，将得到2-丁炔。如果碱拔1位伯氢，将生成甲基丙二烯，这物质当然不稳定，还是要异构化成2-丁炔的。

subsistierend 2009-04-05 14:49

要看用的是什么碱。。。要是用了LDA肯定出双烯。

甲酸钾乙酸钇 2009-04-05 15:54

弱问一下，匝氏规则就是扎伊采夫规则么？

友情de羁绊 2009-04-05 17:20

应该是……很简……