有关加热开环。。。

和谐之美 2009-05-15 20:45

[i=s] 本帖最后由 和谐之美 于 2009-5-15 20:54 编辑 [/i]

请教一下。谢谢大家

自己翻译一下,有不周者请多多指教。
化合物A在100摄氏度时发生开环反应,但当C达到相同条件时没有反应。请写出A到B的反应机理,反应类型,并说明C为什么不能发生如下转化?
Attached Images

670330219 2009-05-15 22:35

两个叉烧包

subsistierend 2009-05-15 22:37

轨道对称性禁阻

秋山澪 2009-05-15 22:46

那个词= =
我看基础有机都没看到过= =

漂移的Rain 2009-05-15 22:54

本来是2+2环加成..两者pi轨道对旋对称允许...加热这么一折腾...对称禁阻,发生开环

Cattigrew 2009-05-15 23:02

应该是对称性禁阻
轨道对称性上来思考,[2+2]加热顺旋,因为该反应顺旋断sigma键电子不需要从HOMO跃迁到LUMO

和谐之美 2009-05-15 23:03

哦。。好玄。听不懂。。
我自己再查一下资料吧。谢谢了。
话说这题是在某大学的Open course里找的

漂移的Rain 2009-05-15 23:04

这个应该是周环反应那一章的...
如果你是中学生而且不参加竞赛那这个问题可以忽视

甲酸钾乙酸钇 2009-05-15 23:30

我还是把我的小蓝书放弃了吧,去买邢大本。。