有机,关于Perkin反应

Cattigrew 2009-07-02 20:04

2005年国初第6题,丁二酸脱水,然后和乙醛在丁二酸钠存在下反应,得到
乙醛并不是芳香醛,怎么能发生Perkin反应?

Carneades 2009-07-02 20:14

[i=s] 本帖最后由 Carneades 于 2009-7-2 20:47 编辑 [/i]

反应的实质是碳负离子进攻羰基。跟是不是芳醛没有太大关系。

漂移的Rain 2009-07-02 20:36

但是我觉得乙醛他有a-H..自身缩合应该比Perkin更容易

Carneades 2009-07-02 20:53

那个碱是丁二酸钠,不是很强。乙醛的pKa在16左右,丁二酸酐的在11左右。

subsistierend 2009-07-03 13:09

用芳香醛反应反而会慢

Cattigrew 2009-07-05 19:05

今天讲到了,没想到酸酐的alpha-H酸性这么强

subsistierend 2009-07-05 20:19

这种反应不如去看CNMR做出来的化学位移然后直接判断亲核性强弱。。。