弱问 关于亲核反应

嘵氯 2010-01-05 11:09

因为有机才起步,因此很多东西还不甚了解
昨天刚看了亲核,想起制取甲烷的反应

为什么不能是羟基取代羧基生成甲醇呢?
羧基的亲核性不如羟基啊。

我承认这个问题很弱智
请各位高手以一个教育小孩子的姿态赐教

不胜感激。。。


暁氯敬上

Francisco 2010-01-05 12:07

我想问问LZ,如果取代的是羧基,那么羧基作为离去基团离去之后剩下的是什么东西?

回 1楼(Francisco) 的帖子

嘵氯 2010-01-05 13:36

剩余甲级啊。

回 2楼(嘵氯) 的帖子

嘵氯 2010-01-05 13:37

是甲基…

Francisco 2010-01-05 22:05

不好意思我表述的不清楚。  
                                                                                                _
我的意思是,如果按照你的意思反应,那么羧基就应该变成了-COO-,碳上带一个负电荷,碳负离子?
羧基的亲核性是由于羧基上的带负电荷的氧,作为亲核试剂进攻底物,比如和卤代烃反应时可以得到羧酸酯。
如果CH3COONa和OH-生成CH3OH,应该是OH-进攻羧基碳,显然,虽然存在氧原子的诱导效应,但是由于碳碳键极性本身就比较弱,不容易发生异裂,所以这个反应应该是不容易进行的。

2010-01-06 10:02

问题问的不好。 ch4是可以随便买到的。还有,一切反应写出来历程就什么都明白了

嘵氯 2010-01-07 07:58

懂了,十分感谢!

2010-01-14 13:10

楼主想问的是试剂的亲和性对亲核反应的影响吧~
可是你们讨论的可是乙酸钠的脱羧反应?……首先这个就不是亲核取代反应啊……