请教有机化学问题，下面反应的反应条件、机理|新手提问

zq07化学 2011-12-18 14:06

[attachment=9107]

zq07化学 2011-12-18 14:08

不能显示图片？[attachment=9106]

exoto 2011-12-19 11:06

有点蛋疼，利用favorskii索环可能是个选择，大概如下，先用PCC氧化，用Br2乙酸上一个BR2，在乙醇钠里回流，然后产物用LAH还原，絮儿使用碱性催化剂脱水，然后O3，Me2S氧化。。。

exoto 2011-12-19 11:08

[quote]exoto:有点蛋疼，利用favorskii索环可能是个选择，大概如下，先用PCC氧化，用Br2乙酸上一个BR2，在乙醇钠里回流，然后产物用LAH还原，絮儿使用碱性催化剂脱水，然后O3，Me2S氧化。。。 (2011-12-19 11:06)

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上一个Br原子。我蛋疼了。。

FIRE 2011-12-19 13:35

其实，环丙基碳正离子的稳定性更好，完全可以直接用酸处理环丁醇然后形成环丁基碳正离子，然后缩环重排成环丙基碳正离子，然后一个水上去离去一个质子形成环丙基甲醇，接着降级掉碳只需要氧化-酰胺化，Hoffman重排，最后把氨基用过氧三氟乙酸氧化成硝基，接着用强碱处理成硝基盐再加入硫酸做内夫反应，就得到产物

zq07化学 2011-12-19 16:16

[quote]exoto:有点蛋疼，利用favorskii索环可能是个选择，大概如下，先用PCC氧化，用Br2乙酸上一个BR2，在乙醇钠里回流，然后产物用LAH还原，絮儿使用碱性催化剂脱水，然后O3，Me2S氧化。。。 (2011-12-19 11:06)

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看来有点复杂的样子

exoto 2011-12-19 22:30

。。我这个已经很不复杂了。全是基础有机的知识了。
表示吧主那个才是复杂的。。内服反应是我接触硝基化合物第一个知道的人名。。。好怀念那个单纯的年代。。。

liberite 2011-12-20 11:30

明明是碳正离子重排啊，环丙基的电子云暴露可以显著稳定碳正离子

FIRE 2011-12-20 16:40

[quote]liberite:明明是碳正离子重排啊，环丙基的电子云暴露可以显著稳定碳正离子 (2011-12-20 11:30)

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+1....= =我觉得我的办法一点都不复杂。。。

FIRE 2011-12-20 16:40

[quote]exoto:。。我这个已经很不复杂了。全是基础有机的知识了。
表示吧主那个才是复杂的。。内服反应是我接触硝基化合物第一个知道的人名。。。好怀念那个单纯的年代。。。 (2011-12-19 22:30)

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= =|||第一个反应只是单纯的重排。。