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subsistierend 2008-08-19 10:56
要我说存在质子交换也是正常的。。。。真正的机理没有做过实验谁也说不清楚
humboldtpenguin 2008-08-19 13:03
这个很难验证的。。。水和酚羟基的氢是存在平衡的，应该可以交换，所以用重氢也不好弄……
CasperVector 2008-08-19 14:33
不妨这样：
2,3,4,5,6-五氘苯酚+H2O+NaOH+CHCl3，其中将酚的浓度适当降低以减少氘被“二次利用”的机会。
不知各位意见如何？
问一下元素（可以这样称呼吗？自Pia一下...）：
你的“外国文献”是Jie Jack Li的《有机人名反应及机理》吗？
[ 本帖最后由 CasperVector 于 2008-8-19 14:38 编辑 ]
CasperVector 2008-08-19 14:36
顺便挑一个小错：
1F课本上的笔记中两条弯箭头的方向都反了。
弯箭头所指的方向通常是电子流动的方向。
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CasperVector 2008-08-19 14:59
应该说，这个机理可能性不大。
基有上说：“在同一碳上堆积卤素时，卤原子很不活泼”。个人认为，这种不活泼（至少在部分上）指的是难以离去（拉电子的卤素原子与带一个正电荷的碳原子相连，其效果可想而之）。像CHCl3在浓NaOH这样的强极性环境中，Cl-的离去当然会被促进，但OH-对H的夺取也被促进了；前者生成的CHCl2+没有特殊的稳定性，而后者生成的CCl3-则因Cl的诱导、共轭双效应而得到稳定。
综上所述，我支持二氯卡宾机理。
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CasperVector 2008-08-19 15:08
关于临二氯甲基苯酚通过“有一定稳定性的苯环里的那个也许是有双键性质的大π键和环外的东西进行周环”机理的水解：
记得酚醛树脂吧？注意其中的这一步：
... -> [邻/对]羟甲基苯酚 <=> 【[邻/对]羟甲基苯酚负离子 -> 亚甲基环己二烯酮】 -（苯酚负离子）-> 亚甲基二苯酚 -> ...
既然OH-都可以这样被挤走，Cl-当然也可以了~
P.S. 话说，这就是传说中的SN2'反应呢...
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Carneades 2008-08-19 17:03
您指的是我自己画的结构？还是最右边的一个？
（我估计是自己画的结构有问题。我还是笼罩在箭头问题的阴影中。）
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Carneades 2008-08-19 17:05
我也支持二氯碳烯的机理。只有这样才能解释邻位产物居多的现象。
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Carneades 2008-08-19 17:13
这个现象似乎说明：苯环上的氢随着反应进行会进入水中。
感谢Dr. Casper对我的问题的关注！
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CasperVector 2008-08-19 17:52
啊啊啊！！！我锑大了！！！
没看到最右边的那两条箭头...
是你（还是这样写吧，用“您”太汗了...）自己画的那个结构式中的两条箭头。