帮忙看下,这个烷氧基的氧是怎么没的?

Carneades 2008-08-30 12:14

《基础有机化学》(上)第520页下方
酯基与2eqR-MgBr反应后,烷氧基的氧就没有了。
它是怎么没的?究竟发生了什么反应?
最好讲下机理,谢谢!

CN_havoc卡曼奇 2008-08-30 12:44

不是烷基氧没了,是酯羰基上被两个R基替换,原来的羧酸羟基成酯才是-OR,现在-OR被水解成-OH了

等我画图

CN_havoc卡曼奇 2008-08-30 12:51

这样的,虽然不知道那个-OR是不是和酯一样爱水解,应该是这个机理
Attached Images

CN_havoc卡曼奇 2008-08-30 12:51

我汗,产物那个双键改成羰基

吾生行休矣 2008-08-30 18:57

有酸就能脱。

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Carneades 2008-08-31 00:34

第二个结构就不明白,上了一个Grignard就已经饱和了,第二个Grignard是怎么上去的?
难道羟基继续反应?

CasperVector 2008-08-31 01:00

酯 -(烷基负离子亲核加成-【烷氧基消除】)-> 醛酮 -(烷基负离子亲核加成)-> 醇

烷氧基消除了,所以还有一个不饱和键,还可以加成一eq.的格氏试剂。

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Carneades 2008-08-31 01:04

由衷感谢Prof. Casper以及楼上诸位Prof.!

原来第一个eq把-OR顶掉。

CasperVector 2008-08-31 01:05

不谢~
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