• 请教有机化学问题，下面反应的反应条件、机理

    zq07化学 Sun, 18 Dec 2011 14:06:01 +0000

    [attachment=9107]

  • # 1

    zq07化学 Sun, 18 Dec 2011 14:08:39 +0000

    不能显示图片？[attachment=9106]

  • # 2

    exoto Mon, 19 Dec 2011 11:06:51 +0000

    有点蛋疼，利用favorskii索环可能是个选择，大概如下，先用PCC氧化，用Br2乙酸上一个BR2，在乙醇钠里回流，然后产物用LAH还原，絮儿使用碱性催化剂脱水，然后O3，Me2S氧化。。。

  • # 3

    回 exoto 的帖子

    exoto Mon, 19 Dec 2011 11:08:11 +0000

    exoto:有点蛋疼，利用favorskii索环可能是个选择，大概如下，先用PCC氧化，用Br2乙酸上一个BR2，在乙醇钠里回流，然后产物用LAH还原，絮儿使用碱性催化剂脱水，然后O3，Me2S氧化。。。 (2011-12-19 11:06) 

    上一个Br原子。我蛋疼了。。

  • # 4

    FIRE Mon, 19 Dec 2011 13:35:45 +0000

    其实，环丙基碳正离子的稳定性更好，完全可以直接用酸处理环丁醇然后形成环丁基碳正离子，然后缩环重排成环丙基碳正离子，然后一个水上去离去一个质子形成环丙基甲醇，接着降级掉碳只需要氧化-酰胺化，Hoffman重排，最后把氨基用过氧三氟乙酸氧化成硝基，接着用强碱处理成硝基盐再加入硫酸做内夫反应，就得到产物

  • # 5

    回 exoto 的帖子

    zq07化学 Mon, 19 Dec 2011 16:16:34 +0000

    exoto:有点蛋疼，利用favorskii索环可能是个选择，大概如下，先用PCC氧化，用Br2乙酸上一个BR2，在乙醇钠里回流，然后产物用LAH还原，絮儿使用碱性催化剂脱水，然后O3，Me2S氧化。。。 (2011-12-19 11:06) 

    看来有点复杂的样子