• 回复: 芳环亲核取代的一个问题

  • # 11

    FIRE Sat, 07 Jan 2012 23:58:43 +0000

    = =|||不。。是F>Cl>Br>I。。至于I，虽然它共轭差，但是它的吸电子程度也差啊。。。
    芳香环上亲核取代是SnAr2，这个过程中第一步控制速度的加成，如果苯环上电子云浓度大，那么就难以进行，如果浓度小则易于进行。而F的吸电子能力远比I的强，因此F会使苯环上的电子云浓度变小而易于发生第一步。第二部则是离去，F-是一个好的离去基团。。。

  • # 12

    回 FIRE 的帖子

    exoto Sun, 15 Jan 2012 12:14:26 +0000

    FIRE:= =实际上F是芳香性离去极好的基团之一，原因很简单。。。虽然F-C键键能高，但是F的共轭程度差，吸电子又很过分，当然是以离子的方式离去更稳定，补偿能量也够。。。不至于动用量化。。 (2012-01-05 19:02) 

    吧主可能没明白我提出的几个关键点
    1，氟苯苯缺极难制备，同样是由于C-X键断裂而导致的决速步，但是氯苯却远远好于氟苯，制备苯缺。
    2，F给电子共轭能力很强。这句话出现在邢大本上。I的给电子共轭能力最弱了。

  • # 13

    liberite Sun, 15 Jan 2012 23:52:03 +0000

    所谓的氟效应，反应难易看中间体的属性，F与sp2杂化的碳连接不如与sp3杂化的稳定，也就是说F倾向于导致sp2杂化的碳的加成

  • # 14

    exoto Mon, 06 Feb 2012 01:52:31 +0000

    我X，诸位，我昨天去Emory大学闲翻Carey写的一本基础有机居然发现了合理的解释。
    认为：F是高电负性集团，所以能通过降低中间体极性稳定麦森豪迈尔络合物，导致反应速率变高。