回复: 关于雷墨-梯曼反应

这个很难验证的。。。水和酚羟基的氢是存在平衡的，应该可以交换，所以用重氢也不好弄……

不妨这样：
2,3,4,5,6-五氘苯酚+H2O+NaOH+CHCl3，其中将酚的浓度适当降低以减少氘被“二次利用”的机会。
不知各位意见如何？
问一下元素（可以这样称呼吗？自Pia一下...）：
你的“外国文献”是Jie Jack Li的《有机人名反应及机理》吗？
[ 本帖最后由 CasperVector 于 2008-8-19 14:38 编辑 ]

顺便挑一个小错：
1F课本上的笔记中两条弯箭头的方向都反了。
弯箭头所指的方向通常是电子流动的方向。

回复 地板 CN_havoc卡曼奇 的帖子

应该说，这个机理可能性不大。
基有上说：“在同一碳上堆积卤素时，卤原子很不活泼”。个人认为，这种不活泼（至少在部分上）指的是难以离去（拉电子的卤素原子与带一个正电荷的碳原子相连，其效果可想而之）。像CHCl3在浓NaOH这样的强极性环境中，Cl-的离去当然会被促进，但OH-对H的夺取也被促进了；前者生成的CHCl2+没有特殊的稳定性，而后者生成的CCl3-则因Cl的诱导、共轭双效应而得到稳定。
综上所述，我支持二氯卡宾机理。

回复 板凳&6F subsistierend 的帖子

关于临二氯甲基苯酚通过“有一定稳定性的苯环里的那个也许是有双键性质的大π键和环外的东西进行周环”机理的水解：
记得酚醛树脂吧？注意其中的这一步：
... -> [邻/对]羟甲基苯酚 【[邻/对]羟甲基苯酚负离子 -> 亚甲基环己二烯酮】 -（苯酚负离子）-> 亚甲基二苯酚 -> ...
既然OH-都可以这样被挤走，Cl-当然也可以了~
P.S. 话说，这就是传说中的SN2'反应呢...