• 关于有机

    1234 Thu, 05 Feb 2009 17:14:43 +0000

    1,为什么在过氧化物的情况下发生反马氏加成?
    2,书上有一题目是以甲苯为原料制苯甲醇
    第一步用溴与甲苯反应
    然后第二步是与氢氧化钠水溶液发生亲核取代
    那么第一步反应不是有很多副产物吗?
    并是否有比较好的方法避免副产品的生成?
    谢了

  • # 1

    Carneades Thu, 05 Feb 2009 18:03:40 +0000

    1,为什么在过氧化物的情况下发生反马氏加成?
    机理不一样了。过氧化物引发自由基加成。
    2,书上(嘿嘿嘿,您怎么可能没有书?!)有一题目是以甲苯为原料制苯甲醇
    第一步用溴与甲苯反应
    然后第二步是与氢氧化钠水溶液发生亲核取代
    那么第一步反应不是有很多副产物吗?
    苯环上的卤代要卤化铁等路易斯酸催化的,您这种条件不容易取代苯环上的氢。甲基受苯环的影响变得活泼了。卤代甲基是吸电子的,钝化苯环,苯环更不容易卤化。
    并是否有比较好的方法避免副产品的生成?
    避免不了。即使产生了副产物又怎样?副产物水解得到的苯甲醛、苯甲酸都是重要的工业原料。
    总之,看书,有问题看完书想想,别脑子不过就上来问。(我不希望看到第二个“神”)

  • # 2

    CN_havoc卡曼奇 Thu, 05 Feb 2009 18:59:40 +0000

    甲苯与卤素取代反应没有路易斯酸催化的情况下只发生在甲基上,随着反应条件和物质的量不同,取代的个数不同。
    产物有苄基卤,苄叉二卤,苄川三卤等等,分别水解成醇,醛,酸。

  • # 3

    sunnybird Thu, 05 Feb 2009 19:19:35 +0000

    过氧化物还只能是HBr才能反马氏...自由基机理

  • # 4

    钻石guppy Thu, 05 Feb 2009 19:52:13 +0000

    话说LZ问的都是我这几天做的实验= =#
    第2个还是今天下午才做的
    我是在烧瓶中加入甲苯和氢溴酸,然后加溴酸钠溶液,生成溴然后就取代了...
    最后用浓NaOH溶液煮一下
    一取代物变苯甲醇在上层 三取代物变苯甲酸钠在下层
    二取代物变苯甲醛然后砍你炸骡反应同上
    于是得到苯甲醇和甲苯的混合溶液...准备分离中

  • # 5

    1234 Thu, 05 Feb 2009 22:12:59 +0000


    (嘿嘿嘿,您怎么可能没有书?!)
    Carneades 发表于 2009-2-5 18:03

    参见http://www.huaxueba.com/bbs/viewthread.php?tid=22554
    谢谢大家了