• 有机合成问题

    kuank Tue, 25 May 2010 23:40:32 +0000

    不超过四碳原料合成:合成CH3COOCH2C(CH3)3
    请问(CH3)3CCH2OH部分怎么合成?
    书上是用(CH3)3CBr+Mg,但这样是不是会消去?

  • # 1

    mm285954 Wed, 26 May 2010 00:21:50 +0000

    (CH3)3CH2X+CH3X+Na 可否?然后卤代又水解…
    <br />※ 来源:·<a href='http://www.huaxueba.com/m' class='b'>NEO化学吧手机版</a>

  • # 2

    参考答案

    Carneades Wed, 26 May 2010 01:55:38 +0000

    1
    有机原料:乙酰氯、叔丁醇、三甲胺
    步骤:
    叔丁醇溶解在浓硫酸中,通入一氧化碳进行羰基化,然后水解成2,2-二甲基丙酸;
    然后用LAH在乙醚中还原成2,2-二甲基丙醇(新戊醇);
    最后用乙酰氯和三甲胺(缚酸剂)酰化,得到TM。
    分析:通过羰基化反应引入第五个碳原子。
    2
    有机原料:乙酰氯、叔丁基溴、甲醛、三甲胺
    步骤:
    叔丁基溴在THF中用过量金属锂处理,得到叔丁基锂
    (这一步产率估计不高);
    叔丁基锂和甲醛加成,然后水解得到新戊醇。
    最后用乙酰氯和三甲胺(缚酸剂)酰化,得到TM。