为什么乙烷构象中重叠式的能量为何大于交叉式？
REAL彬
Wed, 29 Feb 2012 22:53:02 +0000
为什么乙烷构象中重叠式的能量为何大于交叉式？
在国内外现行的有机化学教科书中，对乙烷分子的构象问题都是按空间阻碍效应解释的：重叠型构象中，两个Ｃ原子上的Ｈ原子相距较近，产生排斥力，而出现空间阻碍效应。而在交叉型构象中，两个Ｃ原子上Ｈ原子的相距较远，不会出现空间阻碍效应的排斥力，能量较低，比较稳定。
但在《有机化学》第三版，胡宏纹著（P22），则提出了这样的观点：“……现在认为交叉式比重叠式更稳定的原因是由于C-H键之间的超共轭效应（hyperconjugation）[见周公度.大学化学.2001，16（5），51~52]”
另外在莫里森的《Organic chemistry》指出“乙烷的转动能垒的产生尚未能很好地解释。如果仅由范德华力（原子间的排斥力）所引起，该能垒显然太高，虽然氢原子在重叠构象中比交叉构象中靠的更近，但在对面的碳原子上的氢并没有大到足以引起观测得到的拥挤。能垒被认为是C-H键之间电子云的互相作用引起的”
附件：周公度.大学化学.2001，16（5），51~52[attachment=9206]
# 1
kio3
Thu, 01 Mar 2012 17:50:29 +0000
感谢免费分享