• 不饱和醛酮习题(1)

    Carneades Mon, 25 Aug 2008 22:12:41 +0000

    大家先做。我明天再来和大家对答案。

  • # 1

    吾生行休矣 Tue, 26 Aug 2008 00:37:14 +0000

    1:3-烯-2-戊酮缩合一下和丙酸乙酯在乙醇钠作用下?
    2:异丁烯用次氯酸加成,做格氏,加丙酮,加热,分离...产率...
    3:丁二酮和丙酮加镁,加点酸重排一下,剩一个羰基缩合一下,剩个羟基氧化还原,水解一下...
    4:叔丁基氯做格氏,加异丁醛,消去。

  • # 2

    感谢你对我问题的关注!

    Carneades Tue, 26 Aug 2008 01:13:52 +0000

    先把我的答案发上来,明天核对。
    (修订版在18楼)
    [ 本帖最后由 Carneades 于 2008-8-26 13:20 编辑 ]

  • # 3

    CasperVector Tue, 26 Aug 2008 02:37:34 +0000

    1.
    其实我最先没做出来,而现在想到的路线相当和谐:脱水双丙酮醇+HCN,然后水解(自Pia阿伏伽德罗常数次,这路线太欠揍了...);怯怯地对2F说一句:貌似应该叫“3-戊烯-2-酮”;再怯怯地提醒3F一下:貌似某个甲基的[亲电/亲核]性弄反了,而且是合成一个γ-酮酸...
    2.
    路线没问题,只不过说一个小地方:我的某老师说过,格氏试剂或有机锂试剂参与的反应,需要水解时一般是用NH4+(aq)之类的弱酸性环境。
    3.
    注意目标分子的末端是叔丁基而不是异丙基;实际上你第4题的合成路线中的第4个物质就是本题中的目标分子。
    4.
    实际上这道题我也没做出来,而你那个路线(至少现在看来)很有创意(换言之,我基本上不可能想出来),但是有点怀疑这种路线可能发生C+重排而造成产率不高...

  • # 4

    subsistierend Tue, 26 Aug 2008 07:50:33 +0000

    金属试剂是有机合成的王牌,有了金属试剂一切问题迎刃而解

  • # 5

    subsistierend Tue, 26 Aug 2008 07:53:38 +0000

    第四题用R2CuLi做加成Niels是想利用它的较弱亲核性和大体积进行一个1,4加成吧