Org Chm:合成题

Carneades 2009-01-28 20:40

(1)我没弄出来。
(2)原料用苯酐、乙酸二苯甲酯、碱行吗?
(4)我没弄出来。
(5、6)又没有必要将羧酸转变成酰氯,再与(硫代)尿素反应?

sunnybird 2009-01-28 20:43

第四个ms是直接用醇钠

Thatiseno 2009-01-28 22:06

(1)可以这样吗:
双键环氧化,用HCl使之在酸性条件下开环,然后-Cl和"那个"碳"拼"起来

Carneades 2009-01-28 22:25

[b] 3# Thatiseno [/b]
谢谢!环氧化的确是一个好办法!
在碱性条件下,碳负离子进攻环氧连接的碳,这样应该也可以。

CN_havoc卡曼奇 2009-01-28 22:35

第一个用过氧酸转化成环烷烃,然后在乙醇钠存在自身环合下得到醇

第二个原料的活泼氢在俩苯环的a氢原子,所以觉得比较悬。。。如果不考虑那俩苯的吸电子效应,用碱和苯酐和原料进行酯缩合就行

第三个简单,不赘述了

第四个醇钠就行,这个是亚甲基活泼氢作为教材的一个物质

第五个是巴比妥,用尿素和丙二酸二乙酯强碱直接缩合

第六个和巴比妥差不多,用二氨基硫和那个东西的二乙酯缩合。

Thatiseno 2009-01-28 22:42

我错了,刚才查了书,酸性开环开的是另一边

Carneades 2009-01-28 23:03

[i=s] 本帖最后由 Carneades 于 2009-1-28 23:42 编辑 [/i]

[b]5# CN_havoc卡曼奇 [/b]
谢谢!
4除了乙醇钠就不需要别的了?!

下面是我的草稿,4没有做出来

CN_havoc卡曼奇 2009-01-29 00:34

我再查查吧。。。好久不看化学了,现在化学课都不听的。。。

subsistierend 2009-01-29 11:16

第一个先进行酯的alpha-卤化,然后可以用自由基反应,Bu3SnH+AIBN,生成的自由基位置在双重alpha位上,掉过头来与双键反应。这个方法好就好在生成的是五元环,不会有四元环的竞争

subsistierend 2009-01-29 11:23

第二个不用操心苯的活化,苯这样大的位阻远远超过了活化作用,特别是用了一个这么大的酰基化试剂