卤代烃那章的问题三则~|资料文献

humboldtpenguin 2009-02-19 12:58

我在看基有的习题~

1、做丁基苯时，答案说用二苯基铜锂+丁基氯；那么用二丁基铜锂+苯基氯可以吗？哪个好呢？为什么？
2、1-甲基-4-碘代环己烷+HI会发生什么反应呢？答案是生成甲基环己烷？
3、1，1-二溴丁烷是不是比1-溴丁烷不活泼得多？是不是因为取代反应中间体不稳定？

谢谢~

sunnybird 2009-02-19 16:12

1.ms是前者，ArCl 的Cl ms没那么容易下来
2.这个反应看到过，但是机理我也没搞清楚过= =

subsistierend 2009-02-19 17:08

这种一帖两发的行为是要受BS的 - -＃

CN_havoc卡曼奇 2009-02-19 18:14

氯苯的反应活性太低吧，连格林尼亚都不用氯苯，貌似很难反应。

碘化氢还原卤代烃，而且卤代烃活性以碘代烷最容易还原。常用的是碘化氢-红磷还原醇或者溴/碘代烃的。

二卤代物反应能力貌似不如一卤代强，具体机理不清楚，我猜可能是位阻影响，以及中间体不稳定。

subsistierend 2009-02-19 22:15

格氏可以用氯苯，不过要用铜镁催化剂并用THF做溶剂。

humboldtpenguin 2009-02-20 11:44

谢谢~

1、是的，氯苯不活泼，可答案中制二苯基铜锂也是用氯苯呀？
2、哦
3、跟我想的差不多

4、我有什么一帖两发的行为吗？- -

CN_havoc卡曼奇 2009-02-20 18:55

二苯基铜锂容易形成。。。

subsistierend 2009-02-20 22:09

长见识了。。。第一次知道HI可以还原卤代烃。。。

CN_havoc卡曼奇 2009-02-20 22:24

...HI进攻醇羟基,还原醇的时候先生成碘代烃,然后再还原,其他卤素原理一样

subsistierend 2009-02-20 22:30

。。。那么。。。卤素掉下来后形成的形式上的碳正离子是被哪里来的氢负离子还原的。。。