苯酚中酚羟基氢的位置问题

Cattigrew 2009-04-27 20:44

今天上课我们老师讲羟基氢与苯环是不共平面的,我感到高度的怀疑
苯酚中的O原子应该是sp2杂化的,其p轨道应该是垂直于苯环的共轭平面的,那么另外三个杂化轨道为什么不和苯环共面呢

高二学化学 2009-04-27 21:41

苯胺的2氢和苯环不共平面,这个可能也是不共的吧……

爱克劳德殿 2009-04-27 21:47

孤对电子
我认为这导致了羟基氢与苯环是不共平面

Cattigrew 2009-04-27 22:01

和O-H键一样占据sp2杂化轨道的那对孤对电子?我觉得不能理解
有人说法是C-O键可旋转...大囧
突然想到另一个问题,如果不共面是不是会有构型异构?因为如果不共面的话就没有对称面和对称中心了

subsistierend 2009-04-27 22:02

不会的。。。质子太小了,而且可以掉下来又接上去。。。

Cattigrew 2009-04-27 22:13

[i=s] 本帖最后由 Cattigrew 于 2009-4-27 22:19 编辑 [/i]

掉下来又接上去....
这种不在一个平面上的情况是因为O的四个轨道的高度不对称引起的?
苯胺里面的N是sp3杂化吧

key_to_that 2009-04-27 22:47

我觉得O是共平面的,H的位置因为O的孤对电子所以不共平面

Cattigrew 2009-04-30 22:53

哪一对孤对电子能影响这个键呢?
我觉得那个p轨道上的孤对电子因为和大派键共轭了,应该是关于苯环平面呈镜面对称的吧(难道是反对称)

舍勒七世 2009-05-01 08:11

同问,既然sp2杂化的O共平面,即便是孤对电子影响,H的位置也是在同一平面的,难道是大π影响?

如果H左右偏移的话肯定手性了... ...

Cattigrew 2009-05-02 21:23

顶上去...这个问题悬而未决